Lákala ho dráha hudební hvězdy, ale poroty soutěží stylu SuperStar ho vyhodily vždy už v prvním kole. Když mu nevykvetla pšenka ani na plážích v Los Angeles, zkusil ulici.
Vyletí ptáček a čtyři dolary jsou v kapse. Ročně jich takto vydělá až 150 000. 
A netroškařil, vybral si rovnou proslulé Times Square v New Yorku. V roce 1999 se tu objevil tak, jak mu poradil kamarád. V kovbojských botách a klobouku, ve slipech, s kytarou v ruce. Zrodil se Naked Cowboy. Tu značku si hned nechal zaregistrovat a rejžuje z ní, jak se dá.
V červenci 2009 takto oznámil záměr stát se starostou New Yorku.
Dva dolary vás bude stát společná fotka. Zkasíruje vás nenápadný muž v obleku, kterého si Nahý kovboj pro tyto účely najímá. Jeho popularita je taková, že si může dovolit říct: „Jsem největší celebrita New Yorku. Smiřte se s tím.“
Oblíbenou činností Roberta a jeho ženy Patricie Cruz je počítání tržby.
Na své bílé boty s nápisem má copyright. 
„Chci se stát vaším prezidentem,“ řekl v říjnu 2010 Nahý kovboj, oblečený v elegantním obleku.
Jeden z následovníků - Titus Gandy.